Jack pracuje w agencji reklamowej. Czuje się znudzony swoim przewidywalnym życiem. To się zmienia, gdy poznaje Jill - radosną, spontaniczną i szaloną dziewczynę. Jack i Jill zakochują się w sobie, spisując najpierw listę najważniejszych dla nich zasad w związku. Na pierwszym miejscu znajduje się szczerość i uczciwość. Po pewnym czasie Jill znika. Jack znajduje ją i dowiaduje się że ukochana jest ciężko chora. Nie może wybaczyć jej kłamstwa i rozstaje się z nią. Ale czy ucieknie przed przeznaczeniem?

Nowy Jork. Odnoszący sukcesy zawodowe Jack (Freddie Prinze Jr.) jest menadżerem agencji reklamowej. Marzy, by przeżyć coś niezwykłego. Pewnego dnia poznaje radosną i romantyczną Jill (Taryn Manning). Postanawiają zostać parą, lecz najpierw spisuję listę reguł, których mają przestrzegać. Na pierwszym miejscu znajduje się szczerość. Po jakimś czasie Jill znika bez słów. Gdy Jack ją odnajduje, odkrywa, że jest chora. Zarzuca jej kłamstwo i zrywa ich znajomość. Nie uda się mu jednak uciec przed przeznaczeniem...

Jack jest 30-sto kilku letnim ambitnym mężczyzną pracującym na rynku reklam. Osiąga sukcesy, jest niesamowicie stylowy..a także całkowicie znudzony życiem. I wtedy właśnie poznaje Jill. Wybuchowa, niezależna i czarująca dziewczyna, wkracza w poukładane życie Jacka niczym huragan, gdy przypadkowo spotykają się na dachu wieżowca po czym pod koniec dnia zostają współlokatorami. Jill jest dla Jacka ideałem - pierwszą kobietą, która nie chce się wiązać na poważne. Jako przyjaciele, rozpoczynają własną rewolucję kulturalną, tworząc zabawny manifest "Zasady, wg których należy postępować". Nawet najbardziej cyniczny przyjaciel Jacka - George, zauważa, że ten stał się radośniejszy, więc chce poznać kobietę, która się do tego przyczyniła. Jednak nad sielankowym krajobrazem zbierają się czarne chmury, gdy do głosu dochodzi nieokiełznana natura Jill. Dziewczyna zaczyna znikać na cale noce i dnie, po powrocie nie mówiąc nic Jackowi. Ten podejrzewa, że Jill coś ukrywa, jednak George przypomina mu, że Jill jest tylko jego współlokatorką, a nie dziewczyną, więc to nie jego interes co robi w wolnym czasie. Po raz pierwszy w życiu Jack musi pogodzić się ze swoimi uczuciami- czyli z tym co chce w życiu i co naprawdę czuje do Jill.